Właściwości fizyczne i chemiczne resweratrolu

Resweratrol (3-4 '-5-trihydroxystilbene) jest nieflawonoidowym związkiem polifenolowym o nazwie chemicznej 3,4', 5-trihydroxy-1,2-difenyloetylen (3,4', 5-stilbene), wzorze sumarycznym C14H12O3 i masie cząsteczkowej 228,25. Czysty wygląd resweratrolu to biały do ​​jasnożółtego proszek, bezwonny, nierozpuszczalny w wodzie i łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter, chloroform, metanol, etanol, aceton i octan etylu. Jego temperatura topnienia wynosi 253-255 stopnia, a temperatura sublimacji wynosi 261 stopni. Resweratrol może wydawać się czerwony w roztworach alkalicznych, takich jak amoniak, i ulegać reakcji barwnej z chlorkiem żelazowym i żelazocyjankiem potasu. Ta właściwość może być wykorzystana do identyfikacji resweratrolu. [3]
Naturalny resweratrol ma dwie struktury: cis i trans. W naturze występuje głównie w konformacji trans, która może wiązać się z glukozą, tworząc glikozydy resweratrolu cis i trans. Zarówno glikozydy resweratrolu cis, jak i trans mogą uwalniać resweratrol poprzez działanie glikozydaz w jelicie. Pod wpływem promieniowania UV trans resweratrol może zostać przekształcony w swój izomer cis. Wzory cząsteczkowe resweratrolu i jego glikozydów przedstawiono na rysunku 1.
Resweratrol wytwarza fluorescencję pod wpływem promieniowania ultrafioletowego o długości fali 366 nm. Jeandet i in. określili charakterystykę widmową UV resweratrolu i jego piki absorpcji w podczerwieni przy 2800-3500 cm (wiązanie OH) i 965 cm (wiązanie podwójne trans). Wyniki eksperymentów wykazały, że dopóki światło jest całkowicie izolowane, trans resweratrol pozostaje stabilny nawet po kilku miesiącach przechowywania, z wyjątkiem roztworów buforowych o wysokim pH.